作者ailestrike ( )
看板Chemistry
标题[实验] 有机合成问题
时间Thu Sep 5 23:12:31 2024
各位好
目前在执行一个碘化反应，反应式如下：
https://imgur.com/a/lMcOpUw
碘化前的醇经NMR确认结构是OK的，但在碘化完用column收完产物後测NMR，图如下所示：
https://imgur.com/a/KXheKZ7
无法理解为何苯环区会有讯号，且从积分值来看像是一个苯环，
6点多ppm的像是双键上的氢，而1-3ppm的讯号可以理解是环烷链的讯号，
同样的反应有做过非环烷链的，是可以成功得到产物，但环烷就失败。
想请教有类似经验的板友是否遇过类似问题或是这类碘化反应会有甚麽特殊migration反应
以上，谢谢大家。
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「你长得好像我的第五个女友喔！」
『是喔，那你交过几个女朋友？』
「四个。」
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 125.229.20.113 (台湾)
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1725549170.A.138.html
1F：→ faniour: 来自PPh3? 09/06 07:49
2F：→ ailestrike: 回f大，我也是这麽认为，但不知道这是怎麽上的 09/06 08:54
4F：→ a22028504: 有这个例子，里面是说过当量的强硷会发生 09/06 10:44
5F：→ ailestrike: 感谢a大提供的资讯 09/06 14:53
6F：推 alecwu: 苯环区也有可能是没有分乾净的Ph3P=O，试试看用把产物溶进 09/08 07:32
7F：→ alecwu: hexane看看会不会有固体析出，上网找PPh3跟Ph3P=O的chemic 09/08 07:32
8F：→ alecwu: al shift看看吻不吻合 09/08 07:32
9F：→ faniour: 没有认真解图…看起来可能是四价的鏻/膦氧中间体，因为 09/08 21:19
10F：→ faniour: 立体阻碍之类的原因，碘打不上去，由产生P=O键为驱动力 09/08 21:19
11F：→ faniour: 产生的重排，如果是这样，这一个产物可能是Ph-CH2-Cy-R 09/08 21:19
12F：→ faniour: 机制跟前面a大的资讯可能略有一些不同，没有大量的硷可 09/08 21:25
13F：→ faniour: 能没有ylide生成 09/08 21:25
14F：→ faniour: 但是这样膦後是4价还是碘还在的5价就不是那麽有把握 09/08 21:26
15F：推 ccs9631: NMR打P31大概就能略知一二了，可以试看看 09/08 22:10