作者ntultamwc (我是谁我在哪我在干嘛)
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标题[学科] 问Sn2 reaction 的溶剂
时间Sun Mar 19 21:32:15 2023
各位前辈好，想请问这题有机。
https://i.imgur.com/CH6Bp6N.jpg
Sn2 reaction 如果没记错的话应该要在polar aprotic solvent 中进行较佳。
HMPA可以进行SN2 没有问题，但是为什麽不能在CHCl3进行呢？CHCl3看结构是polar，但
查了一些资料有的说CHCl3是polar，有的说nonpolar，实际到底是如何？
谢谢各位。
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2F：推 qwe50321: 可能上面选最适合极性HMPA大於chloroform,做SN2反应用ch03/19 22:12
3F：→ qwe50321: loroform没什麽大问题03/19 22:12
4F：→ faniour: chloroform的极性不够大，Cl lp配位能力也不是很好03/19 23:22
5F：→ faniour: 但它作为溶剂的溶解能力很好03/19 23:23
6F：→ faniour: 对於不是极强的硷与亲核基都是安定的这样03/19 23:24
了解，谢谢各位。
※ 编辑: ntultamwc (140.112.25.33 台湾), 03/20/2023 08:46:09
7F：→ blackpanther: 先不谈极性，氯仿那颗氢的酸性那麽强，和许多身兼强 03/27 01:04
8F：→ blackpanther: 硷的亲核试剂也不相容吧 03/27 01:04
9F：→ faniour: 没极性哪来的酸性氢？ 03/28 06:17
10F：→ faniour: 反正当溶剂就那几个要求，安定不参与反应是基本的。对到t 03/28 06:24
11F：→ faniour: BuLi, nBuLi一样很多东西都不能当溶剂。包含醚类都不够安 03/28 06:24
12F：→ faniour: 定让它长期稳定 03/28 06:24
13F：→ faniour: 纯碳氢安定性可能点到满了，在分散/溶解的部分却也几乎是 03/28 06:28
14F：→ faniour: 最烂的，反而哪来除油隔水比较多，那实际上除了当共溶剂 03/28 06:28
15F：→ faniour: 之外很难独当大任。 03/28 06:28
16F：→ faniour: 所以什麽情境下有各自比较适合的溶剂系统 03/28 06:29
17F：→ faniour: 做F-C反应氯仿或二氯甲烷就像神一样，多芳香环的系统它 03/28 06:30
18F：→ faniour: 们一样很强又容易抽掉，就是毒性问题被禁的差不多了 03/28 06:30
19F：推 voyevda: 查表pKa ; Cl3C-H 15.5 , HO-H 14, EtO-H 16, 03/28 20:25