作者r48122002 (抠比)
看板Chemistry
标题[问题] 电环的反应问题
时间Mon Feb 22 15:20:36 2016
大家好，想请教周环的问题，
1.为何c=o基没有参与环化呢？而只有两个双键在作用
http://i.imgur.com/0vY6xNP.jpg
2.为何不能4e-转移如我写的那样呢?
http://i.imgur.com/dwjvDtT.jpg
3.为何反应到邻位而不会到间位呢??
http://i.imgur.com/pI3jiSO.jpg
谢谢指导！
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1F：→ o810418: 1大概可以当作CO双键能量太低不理你 02/23 01:55
2F：→ o810418: 3他一恢复芳香性就停了 不是邻位有block就不太会跑掉 02/23 01:58
3F：→ o810418: 2乍看先猜因为driving force是三共轭pi系统+链状结构稳定 02/23 02:46
4F：→ o810418: 而四环结构不稳定几乎不会生成 02/23 02:49
5F：→ r48122002: 为什麽c=o能量视为比较低呢？其他我都懂了超感恩 02/23 13:13
6F：→ faniour: 查询Woodward-Hoffmann rule 02/23 15:28
7F：→ faniour: Wiki 写的很详细 02/23 15:32
8F：→ faniour: 有机也读中文书喔@@ 02/23 15:33
9F：→ o810418: 我自己觉得那个rule也是靠homo跟lumo的结论 都没记XD 02/24 00:37
10F：→ o810418: C=O因为O的能阶低 所以反应性比较差 键比较强 普化MO那边 02/24 00:38
11F：→ o810418: 有讲到 你可以参考O2 C2 跟CO或者NO的分子轨域能量高低 02/24 00:38
12F：→ faniour: FMO理论，原po看起来没很清楚，才有2的问题 02/24 10:04
13F：→ r48122002: 感谢o大!通惹!c=o为离子键，所以能量低 02/24 11:09
14F：→ r48122002: f大第2题我的想法是4e转移，因为照光後会变homo*,端点p 02/24 11:13
15F：→ r48122002: 轨变同号，故两边的h也是con旋转这样画图(有违背规则 02/24 11:14
16F：→ r48122002: 吗?)，但因o大说明三个共轭且链较稳定，所以是6e转移 02/24 11:14
17F：→ r48122002: 懂了 02/24 11:14
18F：→ r48122002: 讲错～两边的h dis旋转画图. 02/24 11:21
19F：→ faniour: 其实共轭比较多会稳定是看状况..... 02/24 14:37
20F：→ faniour: 4e跟6e的系统，谁的HOMO高？哪一个LUMO低？ 02/24 14:38
21F：→ faniour: 这两个反应要走的时候，活化能谁比较大？ 02/24 14:39
22F：→ faniour: 再考虑取代基或环允不允许需求的旋转 02/24 14:41
23F：→ r48122002: 感谢h大，6e的HOMO与LUMO能阶差较小，活化能较小，了 02/25 00:13
24F：→ r48122002: 解了～ 02/25 00:13
25F：→ o810418: F大讲得比较正确QQ FMO本来就是这类题目的核心观念之一 02/25 01:02
26F：→ o810418: 如果能理解就参考那个讲法比较好 02/25 01:03
27F：→ r48122002: 嗯嗯!感谢两位QQ orz 02/25 10:17
28F：→ r48122002: 拍谢打成h大(←他是谁)，谢谢f大跟o大 02/25 10:28
29F：→ faniour: 碰巧而已，这范围的题目很烦人.... 02/25 16:05
30F：→ faniour: 电子越多可能性越多，有效的共轭不会ㄧ直增加 02/25 16:07
31F：→ faniour: 其实HOMO高LUMO低应该是不安定 02/25 16:07
32F：→ faniour: 究竟哪边开始这种印象的？我自己是後来才知道 02/25 16:10
33F：→ faniour: 有错误印象 02/25 16:11
34F：→ r48122002: 有机真的博大精深阿…QQ，f大我还要看很多书才能明白你 02/25 17:09
35F：→ r48122002: 说得(远远的车尾灯) 02/25 17:09
36F：→ faniour: 比你早几年上课而已，别想太多 02/25 18:08