作者mkopl (SKY)
看板Chemistry
标题Re: [学科] 有机化学
时间Fri Sep 19 01:46:12 2014
※ 引述《huangm (MICHELLE)》之铭言:
: 请问
: 醣类的变旋异构碳上的阿法和碑塔位向
: 要怎麽判断谁比较稳定阿?
alpha, beta
我想主要有四个理由:
立障, anomeric effect, 二号碳影响, solvent effect
立障:
把葡萄醣溶在水里面两个位相是平衡的没错
但是beta位还是多了一点 没记错是55:45
六圆环在eq上本来就比较稳定
anomeric effect:
原理请Google.... 这个蛮重要的
因为醣上的氧使得一号碳alpha 位向能量降低不少
像是是一号碳置换成卤素的时候是alpha位向
二号碳的影响:
如果二号碳上是OAc等酯类保护基
中间体会形成一个OAc上的C=O打上一号碳
而形成五环的中间体占据alpha位向
当Nu进来的时候 就会变成beta位相了
有个很棒的应用可以去看看
Boons利用二号碳上具有光学活性的取代基来控制醣醣键结的位相
solvent effet:
请洽蒙国光老师网页
其实醣化学现在台湾很红,每个学校应该都有一位老师做醣吧XD
问问实验室的研究生其实都会有收获的
恩... 因为我不是做醣的 如果有错误 烦请大家纠正一下Orz
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1F:推 comt: anomeric effect会是动力产物活化能低 09/19 09:52