作者fusu22608230 (食兔兔)
看板Chemistry
标题[学习] 乙醯基保护胺基?
时间Thu Apr 17 00:45:57 2014
某题求把aniline转为1,3,5-trimethylbenzene
解答为 protect (CH3COCl) then 3CH3I/AlCl3, H3O+, diazotise, H3PO2
把课本翻来翻去还是没有懂阿~~~叹
请问这边意思是用乙醯基来保护胺基吗？为什麽这边的胺基需要保护？
接下来的3CH3I/AlCl3是Friedel-Crafts Alkylation吗？
H3O+ 是用来把乙醯基去掉回到本来胺基吗？
(可是我google发现有关去乙醯化的方法只找到热硷处理法)
谢谢解答!
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1F：推 frontseat:胺基不保护 反应应该不会走甲基取代因为胺是硷AlCl3是酸 04/17 01:07
2F：推 frontseat:酸跟硷都可用来去乙醯化!! 04/17 01:41
3F：推 chemikelvin:不保护的话 N上的lp会和AlCl3反应 04/17 11:29
4F：→ jessti:CH3I可以做F-C反应吗？ 04/17 12:05
5F：推 kevin60907:回楼上：CH3I形成的碳阳离子不牵涉重排，所以是可以的 04/17 16:05
6F：→ o810418:但是CH3I形成的碳阳离子稳定吗 04/17 17:04
7F：→ o810418:做friedel-craft都会把胺基保护 应该是因为他有孤电子干扰 04/17 17:15
8F：→ jessti:amine跟AlCl3会结合的很紧，强推电子变强拉 04/17 18:42
9F：→ evanzxcv:CH3I不会直接解离出CH3+,但I会跟AlCl3结合使CH3亲电增加 04/17 19:52