作者qqappl (apple)
看板Chemistry
标题[问题] 有机醇类加HX反应
时间Fri Apr 11 08:42:51 2014
大家好, 有几个问题想请教,
Q1:
http://ppt.cc/lwk9
如图
为何尺寸大的"一级" 会走SN1?
我认知会走SN1是一级取代基,但旁边碳上有R取代
在solvolysis下 先重排成稳定碳阳离子 然後再走SN1/E1
但方智课本後面有一例题就是取代基旁边碳上无R取代 也走SN1...
http://ppt.cc/gHu9
且 HBr,HCl下 产生是 强亲核剂弱硷性阴离子 应该走SN2吧@@ (又不是solvolysis下)
Q2:
http://ppt.cc/~hKb
想问为何aprotic solvent 不论极化能力?
另外 极化能力是只影响亲核性 与硷性无关吗?
Q3: 一般而言硷性定义是以"阴离子安定性定义"
可以"EN越小,硷性越大" 定义吗? (EX: C->N->O->F-)
有冲突吗?
问题很多...谢谢大家~~
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1F：→ x06Cc:Q1:尺寸大的1级旁边立体阻碍大不好打，你说的例子不是单纯 04/11 09:13
2F：→ x06Cc:SN1，也会走SN2 双键会稳定C+，SN1好走 04/11 09:24
3F：推 comt:楼上专业 04/11 10:04
4F：推 evanzxcv:Q1是allylic,SN1跟SN2都很好走 04/11 12:17
5F：→ qqappl:谢谢大家~~ Q2Q3也请大家帮忙@@... 04/12 07:57
6F：→ jessti:亲核性跟硷性正相关，但是不等於 04/12 09:27
7F：→ jessti:电负度也是类似的情况，强Nu易极化 04/12 09:56
8F：→ jessti:但不等同强Nu就很会抓氢 04/12 09:57
9F：→ x06Cc:看你的硷性定义，如果是指抓氢，氢是hard acid 极化程度低 04/13 09:34
10F：→ x06Cc:同样极化程度低的hard base 亲合力比较强 04/13 09:35
11F：→ x06Cc:你说的aprotic solvent不论极化能力 是指不会跟protic 04/13 09:39
12F：→ x06Cc:solvent 一样去阻碍Nu攻击吗 04/13 09:39
13F：→ x06Cc:硷性也可以拿共轭酸来看 同一族酸性 EN越大酸性越大 04/13 09:42
14F：→ x06Cc:NaH 主要拿来当硷用 NaBH4 主要拿来当Nu用 04/13 09:47
15F：→ x06Cc:同样的H-极化程度不一样 用途就不一样 04/13 09:50
16F：→ qqappl:谢谢大家，想问j大，那一般硷性强的EN较大或小呢？ 04/15 12:16
17F：→ qqappl:硷性单纯主要以EN大小判断这样吗？ 04/15 12:16
18F：→ qqappl:也想问x大XD hard/soft是以原子大小判断吗？(第二周期後的 04/15 12:19
19F：→ qqappl:较soft) 04/15 12:19
20F：→ qqappl:以及“亲和力”是什麽@@ 04/15 12:20
21F：→ qqappl:aprotic solvent 不论极化能力是因为我觉得同样讨论F,Cl,Br 04/15 12:27
22F：→ qqappl:,I 阴离子，不是也有极化发生吗？ 04/15 12:27
23F：→ qqappl:最後XD 想问NaH 就算hard,NaBH4就算soft,这样吗？ 04/15 12:30
24F：→ qqappl:谢谢!! 04/15 12:30
25F：→ x06Cc:同一周期才能直接看EN，我上面写同一族写错了是同一周期才对 04/28 08:57
26F：→ x06Cc:同样电荷越大越soft，亲和力(affinity ability) 04/28 08:59
27F：→ x06Cc:aprotic solvent? 讲一下他在干麻，做什麽反应。 04/28 09:02
28F：→ x06Cc:NaH 小 hard NaBH4 大 soft 04/28 09:03
29F：→ x06Cc:方智的书有些东西很省略，要详细的说明可以看有机课本 04/28 09:04
30F：→ x06Cc:wade或solomon里面可以去翻翻，图书馆应该都有 04/28 09:05