作者fusu22608230 (食兔兔)
看板Chemistry
标题[问题] Grignard试剂制醇类
时间Sun Mar 16 21:59:26 2014
请教Wade书上的两题
第一题
CH3MgI + 3-hydroxycyclohexanone的产物为何是 Methane + 3-hydroxycyclohexanone ?
我以为CH3-会攻击酮基的碳,然後生成 1-methyl-1,3-dihydroxycyclohexane
第二题
2单位的 cyclopentylmagnesium chloride + PhCOCl的答案是 5-Phenylnonan-5-ol
这题不是用葛氏试剂中带负电的烃基攻击两次acid chloride的亲电子基,然後生成
三级醇吗?所以我以为是生成连接有1个Ph,2个环戊烷的三级醇。
看了答案我实在不知道怎麽去计算,推出答案的9碳链。
谢谢解答
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◆ From: 118.160.248.223
※ 编辑: fusu22608230 来自: 118.160.248.223 (03/16 22:03)
1F:→ keith780614:第一题的酮分子有一个OH基,只用一当量的CH3MgI只会做 03/16 22:09
2F:→ keith780614:酸硷反映:CH3MgI去拔OH的氢,quench後还是原来的酮 03/16 22:10
3F:→ keith780614:除非题目强调用2当量的CH3MgI才会得到预期的产物 03/16 22:11
4F:→ flowerkid:第2题不是答案就是题目错,把题目cyclo去掉就是答案 03/17 08:35