作者nikebaby ( )
看板Chemistry
标题[实验] 甲基苯氧化成苯甲酸的试剂选择
时间Wed Jan 8 02:02:48 2014
小弟我最近进行一个氧化反应
结构大概是苯上有两个甲基 相对位置为meta
中间夹一个推电子基
想要把两个甲基氧化成酸 已经试过下列条件 为实验室常用的方法
却都没有成功
1. KMnO4/H2O/tert-butanol/110度 产物:只反应一个甲基
2. KMnO4/H2O/pyridine/110度 产物:只反应一个甲基
两个反应都分批加入KMnO4
我在想是否於酸性条件下 反应性会较强
但是找文献似乎都没有在酸性条件下做
盼各位大神们 是否可以指点一下 或是换其他氧化力更强的试剂
谢谢
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◆ From: 140.112.233.123
1F：→ conference:硷性条件试试看? 不过可能要强一点的硷 01/08 03:16
2F：→ conference:才抓得动benzyl位上的H 01/08 03:17
3F：推 jessti:你反应多久？ 01/08 06:07
4F：推 jessti:处理时是否酸化完全？两个酸水溶性强 01/08 06:10
5F：推 jessti:用py当溶剂的话，直接用浓HCl不在稀释，要很小心 01/08 06:12
6F：→ jessti:py会进到水层，再萃取出产物 01/08 06:12
7F：推 jessti:就是确定反应完後滤掉固体，洗滤饼，滤液加HCl，仔细萃取 01/08 06:16
8F：→ jessti:滤液很难萃 01/08 06:17
9F：推 jessti:先前氧化两个meta位置的，用了8当量，每次2当量进去搅 01/08 06:30
10F：推 jessti:每次隔1小时，最後一次加完後我忘了是继续搅一天还两天了 01/08 06:32
11F：推 jessti:条件是你第二个，没加其他东西，结构基本是m-terphenyl 01/08 06:35
12F：推 jessti:中间苯环4，6位置上的甲基做氧化 01/08 06:38
13F：→ nikebaby:那我加硷试看看 01/08 12:03
14F：→ nikebaby:jessti大 我反应约24小时 以浓HCl酸化没错 溶液是混浊的 01/08 12:04
15F：→ nikebaby:或许真的溶进水中了 另外我也是用8当量 只是分两次加 01/08 12:05
16F：→ nikebaby:会采用一次加2当量的方法 在做一次看看 谢谢大大 01/08 12:06
17F：推 jessti:我一直到萃取完才拿到产物，你加硷的话，酸化要更注意 01/08 16:09
18F：推 jessti:我做m-terphenyl衍生物比你单一苯环还难溶很多喔 01/08 16:12
19F：推 jessti:另外印象中，加的时候会放热 01/08 16:15