作者edward000000 (EDDDDDD)
看板Chemistry
标题[实验] 合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde
时间Sun Aug 18 01:52:59 2013
大家好,
最近在用2-nitro-Benzaldehyde合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde
使用了NBS/H2SO4在室温反应还有KBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反应,
以及NaBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反应,
但TLC反应在约起始物消耗至一半时就停止,
流column产率也都不高,而且只要一放overnight就会有黑色悬浮固体析出,
若是中途添加就很容易有杂点出现,NMR的谱也都会多一些杂谱,
不知道有没有人做过,
可以给些意见呢? 真的很苦恼 合成不出来实验无法继续进行
先感谢回答!
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 114.44.53.47
※ 编辑: edward000000 来自: 114.44.53.47 (08/18 01:54)
1F：推 magicshiela:要不要先想一下这样下反应 副产物有哪些? 08/18 11:50
2F：推 jessti:solvent? 08/18 15:19
3F：→ jessti:反应不走 起始物不动 跟副反应没太大关系 08/18 15:24
4F：→ jessti:氧化的方式 Br的当量要处理好 而且活性中间体容易飘走 08/18 15:30
5F：→ jessti:添加过量很正常 但是怎麽加要算好 另外aldehyde容易这样被 08/18 15:31
6F：→ jessti:搞死 考虑一下是否一定得要用这个东西当起始物 08/18 15:31
7F：推 magicshiela:他都说起始物用掉一半了 所以有副产物也不无可能 08/18 18:59
8F：推 magicshiela:醛基要不要考愈用保护基一下? 08/18 19:02
那如果我从起始物开始直接先做到
1,3-diethyl 2-[(2-nitrophenyl)methylidene]propanedioate
再做溴化, 会比较好吗?
※ 编辑: edward000000 来自: 114.44.52.114 (08/18 22:24)
9F：→ hadessage:NBS几倍当量? 感觉量不够? 酸性环境下反应 副产物一定多 08/19 15:45