※ 引述《noname037 (帅东)》之铭言： : 各位板友好 (略) : 我想问各位有合成过amide的板友几个问题 : 1.通常效果不错的溶剂会用哪些? 会先将溶剂另外除水吗? DCM, THF 通常就够了, 最好要除水 : 2.照我跑片的结果 amide的位置 比酸和胺都低 ,也就是极性比两者高 : 这样的状况有遇过吗? 看你的结构式不觉得 amide 会比酸高极性 你酸硷比例跟 workup 的方法可能有点不对, 你的硷不好洗掉 (也比较不好反应), 你可以把酸的当量调高一点点, 然後萃取的时候用一点硷去洗 : 3.关於EDC和DCC的添加方式 是要先和酸搅拌一段时间? 还是直接把酸 : 及胺一起混合? (看反应机构的话 应该是要先和酸搅拌?? ) 这部份我两种都看过, 我个人比较喜欢酸硷先在一锅, EDC or DCC 溶掉以後用 加液漏斗慢慢滴, 冰浴下 : 4.收反应後的跑管柱分离 有什麽比较特别的经验或是方法要注意的?? : (我收反应後跑管柱 好像东西被矽胶粉咬死了 流了两个小时都没出来) 如果这个反应做的乾净, 不需要过柱, 萃取时酸硷洗一洗, 如果东西是固体, 析出 过滤後的东西常常就还蛮不错的了 (可以直接下一步), 如果是液体, 过个短柱也行 : P.S 我的酸是mandelic acid 硷是morpholine : 目前用过的跑片溶剂有DCM THF EA/Hexane=1:1~1:5 效果最好的是1:5的 : THF也分的开不过永远都会拖尾(老师也说不要用他跑管柱= =) : 谢谢各位的帮忙!! 祝大家顺心 ^^ 你的酸旁边有个 OH, 这个反应要注意一下是不是有人也有类似的例子作的成的 amide 的做法有很多种, 比较一般的就是直接 EDC or DCC 硬做, 有人会多加 base 我也有看过没加的 再来高级一点就是再加 HOAt, HOBt 或是先把酸跟 NHS 反应 -COOH 变成 -COOSu 然後跟硷反应, 这部分也是有人会多加 base, 有人不会 ( 基本上二级胺本身反应性就比一级胺弱了, 用强一点的吧 XD ) ( OSu 算是要做两步 (但大部分是写一步啦), 先把 NHS 跟酸反应, 通常到这边 有些人会稍微纯化, 有些人就直接去跟硷反应, 个人偏好有稍微纯化一下比较好 ) 再来, 应该算是很高级的方法 (因为也很贵 XD): HBTU, CIP, BOP, PyBOP ... 我不是 peptide synthesis 的专家, 上面说的其实是曾经有一小段时间在做 peptide, 不懂的地方多查书吧: Chemistry of Peptide Synthesis, by N. Leo Benoiton 另外这个例子个人比较不建议做成 acid chloride, 完毕. --

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