作者tgxs (米虫)
看板Chemistry
标题[问题] 关於n-BuLi反应
时间Tue Apr 14 16:44:50 2009
已知的one pot反应
for example:
Step 1
Ph-Br + n-BuLi -> PhLi + XXX
Step2
PhLi + CF3COOEt -> PhCO-CF3 + EtOLi
文献上很多都谈到利用n-BuLi可以拔苯环上的Halide。
我想问的是n-BuLi反应完後产生什麽副产物？
此外，Ph-Br反应後生成PhLi，Br应该带负电，可是在
此反应又似乎以Br+的方式离去？
若以质量守恒来看，PhBr + n-BuLi -> PhLi + n-BuBr
如此的话，PhLi应该会跟n-BuBr继续反应，而得到Ph-Bu + LiBr
实际上并未得到此产物。请问各位大大有人可详细解释此反应吗？
谢谢。
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.96.14.116
1F：推 Corsairs:step 1 形成 benzyne吧? 04/14 16:49
2F：→ tgxs:那请问如果形成benzyne做下一步反应应该会有2个位置的选择性 04/14 17:27
3F：→ tgxs:实际上如果用p-RPhBr产物会得到para位置 不知道我这样说对不 04/14 17:28
4F：→ tgxs:对 04/14 17:28
5F：推 IboNySun:step 1应该是metal-halogen exchange 04/14 18:54
6F：→ IboNySun:产物是BuBr 如果是t-BuLi则是t-BuBr t-BuLi要2当量 04/14 18:59
7F：→ IboNySun:第二当量会把t-BuBr变成isobutene 04/14 18:59
8F：→ tgxs:I 大说法比较有道理 那metal-halogen exchange属於+ +置换 04/14 21:52
9F：→ tgxs:还是+ -置换，另外产生的中间产物PhLi为什麽不会跟BuBr反应 04/14 21:52
10F：→ tgxs:实验结果NMR的确有看到类似BuBr的东西 但是反应回到室温 04/14 21:53
11F：→ tgxs:一个晚上都没看到BuBr或PhLi消失 04/14 21:53