作者volley (生涯第一支全垒打)
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标题Re: [问题] 拉电子基或推电子基
时间Fri Jun 27 11:40:27 2008
※ 引述《roger1981200 (独家记忆)》之铭言:
: ※ 引述《elix0526ir (Alex)》之铭言:
: 你这边问的推拉是比较出来的
: 我尽量用白话一点的方式 我少用点专业名词
: : 想问大家
: : 1.-COOH是拉电子基,是因为O的阴电性比C强的缘故(inductive effect)吗?
: : 还是也有reasonance effect?
: R-COOH跟R相比
: 所以是看R本身的电子密度
: -COOH上,C的电子会被两个O拉走
: 所以-COOH上的C是缺电子的
: 所以R接上-COOH之後 R-COOH上的R
: 电子密度就减少了
: : 2.-OH为何是推电子基?
: : 以R-OH为例,O的阴电性远大於C,不是应该是拉电子基吗?
: 以R跟ROH比
: R接上了OH之後电子密度比原本高
: 所以是推电子
: 而且就算要拉电子
: 也是拉H上的
为什麽? 氧的阴电性既然大於氢和碳,为什麽只拉氢不拉碳的?
: 因为H+比R+容易形成
和这个有什麽关系?
: 所以O是拉电子没错
: 他是拉H的电子
: 所以相对的R上的电子就增加了
完全不正确的推论过程,OH基的推电子效应是来自於resonance,
若以sigma键结来说,氧是拉电子的!
: : 3.-CH3 -R为何是推电子基?
: : 以R-CH3为例,相接两个原子都是C阴电性应该一样,为何会是推电子?
: C的阴电性比H大,所以CH3的电子会比较集中在C上
: 所以R-CH3相对於R 也算是电子增加
..................... (无言)
特定碳原子上的烷基取代基是藉由hyperconjucation来增加该碳原子的周围的
电子密度!
还有,跟原原po解释一下,不同混成状态下的碳原子阴电性不同,
接有不同取代基的相同混成碳原子阴电性也会有些差异!
: : 我是初学有机不太懂
: : 希望各位大大指点迷津
: : 先谢过大家
: 简单的讲大概就是这种意思
: 有时候读有机要运用点想像力去解释一些现象
: 再次推theory大上篇回文
: GJ~
读有机的时候应该要搞清楚基本原理,不要误打误撞,不求甚解!
既然theory解释得那麽清楚,就不要再讲什麽奇奇怪怪的误导别人...
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~~刘铭传
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◆ From: 59.120.13.241
1F:推 buteo:推荐这篇文章 R-是推电子基这点的确是常被解释错误 06/27 11:58
2F:→ roger1981200:我也希望初学者可以看的懂这篇啊 06/27 11:58
3F:推 buteo:王朝学长解释方式也没有很高深阿 都是有机课本前几章的内容 06/27 12:03
4F:推 youbet:小王朝咧...油饭咧...(敲碗) 06/27 19:02
5F:推 theory:ㄜ..不用伤了和气吧 @@ 06/27 19:39