作者vitamin0001 (必须)
站内Chemistry
标题Re: 想请问一题有机
时间Sun Nov 11 21:56:39 2007
※ 引述《andyhuang (人生第一次失败)》之铭言：
: Choose the highest reactivity toward NaI in acetone for the following compound
: http://farm3.static.flickr.com/2220/1963311456_f3665832bc_o.jpg
我提出我的想法
(A) cyclopropane 上的C有比较多的sp2 orbital (相对iPr-Cl)
所以要进行Finkelstein Reaction (SN2)较不易，也易开环
(B) 先要知道Conformational Analysis(如Ethane、cyclohexane)
t-Bu在cyclohexane中，因体积大最常会在equatorial
chloro就会有 syn or anti 两种不同的构型
其中SN2对於axial较快 所以选择syn
(C) 这个不用解释吧!! 基本上 双键上的Cl在 NaI in actone 是不会反应的
要添加10% CuI in 1,4-Dioxane 才会进行Finkelstein Reaction
你要文献我可以给你...
(D) 就如你想的methyl group的位置是主因
所以答案是(A) 没错
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 60.250.95.151
※ 编辑: vitamin0001 来自: 60.250.95.151 (11/11 21:58)