作者buteo (找寻人与人的键结)
看板Chemistry
标题Re: 急~!!还原问题
时间Fri Dec 8 00:37:31 2006
※ 引述《ETim (ETim)》之铭言：
: 请问醛和酮哪个容易还原啊???
: why??
: 感激!!
直觉上似乎是醛
因为醛在众多反应中活性都较酮高
不过这必须深究其活性差异之来源所在
醛和酮差在carbonyl旁边是接H还是C
烷基是推电子基 结果是酮的carbonyl碳较不缺电子
换句话说 比较不会接受亲核性攻击
醛酮反应泰半和亲核性攻击carbonyl的碳.或enol形成有关
(醛也比酮容易形成enol)
这两种情形都是醛比酮易反应
以一般常见还原剂LiAlH4.NaBH4来说
关键步骤在於hydride去对carbonyl的碳做亲核性攻击
所以的确 理应醛的反应性较高 高多少很难讲
(如我们所知 醛.酮都会被这两种试剂还原)
但是如果你说的还原反应机构不是靠上面所论的这种情形
例如是先转换成另一中间产物再还原
或是讨论醛酮还原成alkane而非alcohol
(Ex:carbonyl转成tosylhydrazone
反而立障最大的carbonyl最易还原成hydrocarbon)
那谁比较容易反应就要另外判断
俊毅Bird Man
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.112.239.246