作者pttjames (= =+)
看板Chemistry
标题Re: nucleophilic attack
时间Sat May 20 00:13:16 2006
※ 引述《zinga (zinga)》之铭言：
: 有一本textbook说 若亲核性剂和subtract都无立体障蔽的话 是走Sn2
: 如:
: NaOCH2CH3
: CH3-CH2-CH2-Br ───────＞ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
: CH3CH2OH 55C
: 但是问题来了
: 今天我们上 醇 醚 酚的时候有一个反应是这样的
: CH3 CH3
: ∣ │
: CH3—C—O: + CH3-I ----------> CH3─C─OCH3 + I
: ∣ │
: CH3 CH3
: 糟糕打到这才发现 CH3I不可能有派键 所以只能有取代 是这样吧
: 不好意思因为已经打了所以不想D掉 (有其他看法的人也可以提出来喔)
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行SN2反应时(中间态和Nu AND 反应物浓度有关 故为SN2)
我记得当形成 Nu:---R---X(中间态)
CH3
∣
Nu------ CCH3—C----X ( Nu要从背後攻击 把X顶掉 所以 会有构型反转的问题
∣ 文字很难说= =)
CH3
因为背面的地方有一个庞大的GROUP -CCH3 所以无法攻击(ATTACK) 如果只有-CH3 或
-H 就比较会行SN2
这时候当然只能等-X自己脱离拉 变成R+
CH3
∣
CCH3—C+
∣
CH3
又如果隔壁碳上的氢断键来补这个+ 形成双键 就变成烯类拉====>E1
原谅小弟我只大概记得这两个 剩下SN1 E2 课本不在身边ORZ 这应该是有机上学期的东西
吧 有错请鞭@@
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